У 1996 р. заснував і очолив підприємство ТОВ «Автотрейдинг». 

У 2001 р. О. Боярин заснував своє найбільш успішне підприємство - ПрАТ «Єврокар», яке спеціалізується на виробництві легкових автомобілів Volkswagen Group в Україні.

З 2005 р. і по теперішній час Олег Боярин - Голова Наглядової ради групи компаній «Єврокар». 

З 2010 р. є Головою Правління ПрАТ «Атолл Холдинг» - керуючої компанії Групи компаній «Атолл Холдинг», до складу якої входить понад 40 підприємств з 5 основними напрямками діяльності (автомобільне, інвестиційне-будівельне, фінансове, туризм і рекреація, девелопмент).