В 1996 основал и возглавил предприятие ООО «Автотрейдинг».

В 2001 основал свое наиболее успешное предприятие – ЗАО «Еврокар», которое специализируется на производстве легковых автомобилей Volkswagen Group в Украине.

С 2005 и по настоящее время Олег Боярин – Председатель Наблюдательного совета ЗАО «Еврокар».

С 2010 является Председателем Правления ЧАО «Атолл Холдинг» - управляющей компании Группы компаний «Атолл Холдинг», в состав которой входит более 40 предприятий по 5 основным направлениям деятельности (автомобильное, инвестиционно-строительное, финансовое, туризм и рекреация, девелопмент).