Господин Каймо Кууск начал свою карьеру в Службе внешней разведки Эстонии. В 1999 году стал Руководителем департамента, а затем Заместителем Генерального директора (2008–2019 годы). В 2019 году Каймо Кууск был назначен советником Департамента Восточной Европы и Центральной Азии Министерства иностранных дел Эстонии, а в сентябре того же года был назначен Чрезвычайным и Полномочным Послом Эстонской Республики в Украине.

Каймо Кууск окончил факультет социальных наук Тартуского университета. Он также был награжден орденом Белой Звезды V класса.