Пан Каймо Кууск розпочав свою кар'єру в Естонській Службі зовнішньої розвідки, у 1999 року став Главою Департаменту, а згодом – заступником Генерального директора (2008-2019). У 2019 році пана Кууска було призначено Радником Департаменту Східної Європи та Центральної Азії Міністерства закордонних справ Естонії, а у вересні того ж року призначено Надзвичайним та Повноважним Послом Естонської Республіки в Україні .

Пан Каймо Кууск закінчив факультет соціальних наук Тартуського університету. Його також було нагороджено орденом Білої зірки V класу.