Матті Маасікас розпочав свою кар'єру в естонській державній службі в 1996 році, як керівник департаменту зовнішніх зв'язків у канцелярії парламенту Естонії. У 1999 році він був висунутий на посаду керівника приватного кабінету прем'єр-міністра Марта Лаар. Потім він вступив до Міністерства закордонних справ Естонії, спочатку як посол у Фінляндії (2001-2005), а згодом (2005-2008) на посаді генерального секретаря Таллінна. У 2009 році він переїхав до Брюсселя, де приєднався до кабінету комітету з питань розширення та економічних та валютних питань Оллі Рена. Тоді він був (2011-2016) постійним представником Естонії при ЄС. У 2016-2019 рр. Маасікас працював у Таллінні заступником міністра з питань ЄС у Міністерстві закордонних справ, у тому числі під час головування Естонії в Раді ЄС.

Пан Маасікас був призначений в серпні 2019 року послом ЄС, головою Представництва ЄС в Україні.